Dalam perjalanan dekade kedua ini, belum memiliki fasilitas Asrama dan mushola yang memadai, serta baru memiliki santri sebanyak 91 dengan tenaga pengajar Ustadz berjumlah 9 orang. Pondok Pesantren Kebon Pring dari awal baru memiliki luas ±140 m2, hingga hari ini memiliki luas ±280 m2. Namun fasilitas Asrama terbatas karena hanya dapat menampung beberapa santri putra, sementara santri putri belum bisa tertampung.

Awal berdirinya Pondok Pesantren Kebon Pring mulai dari santri yang tidak bermukim, yaitu santri dari masyarakat sekitar Pondok Pesantren (santri kalong). Hingga menerima santri putra yang bermukim namun masih menyewa kos untuk pemukiman santri Pondok Pesantren Kebon Pring. Karena itu sejarah awal santri yang bermukin di Pondok Pesantren Kebon Pring belum memiliki fasilitas Asrama untuk bermukim santri. Saat ini Pondok Pesantren Kebon Pring sudah memiliki Asrama namun hanya dapat menampung santri putra dengan jumlah yang terbatas. Namun demikian jumlah santri dan jama’ah Pondok Pesantren Kebon Pring terus meningkat. Bahkan ketika kegiatan-kegiatan tertentu yang melibatkan jam’ah dari luar, sangat banyak sehingga tidak mencukupi untuk kegiatan pengajian Pondok Pesantren Kebon Pring.

Dengan bertambahnya populasi santri menjadi indikator meningkatnya kepercayaan masyarakat terhadap Pondok Pesantren Kebon Pring. Hal ini pun menjadi kebutuhan yang tidak bisa ditawar untuk melakukan penambahan kapasitas dan fasilitas sarana Pondok Pesantren Kebon Pring. Selama ini, kegiatan santri Pondok Pesantren Kebon Pring melakukan kegaitan Pondok bertempat di Aula Pondok Pesantren Kebon Pring. Semua kegiatan baik pengajian maupun ibadah, dilaksanakan di aula pondok tersebut. Oleh karena itu, dibutuhkan sarana pendukung fasilitas ibadah dan kegaitan Pondok Pesantren Kebon Pring agar dapat menampung berbagai macam kegiatan pengajian/ pembelajaran Pondok Pesantren dari santri yang banyak tersebut. Bukan saja Asrama yang masih belum maksimal, namun juga fasilitas ibadah seperti mushola, Pondok Pesantren Kebon Pring belum memiliki sarana tersebut.